Il primo Giubileo ordinario cristiano risale al tempo di Bonifacio VIII, che lo indisse con la bolla Antiquorum Habet Fida Relatio, incisa su una lapide ancora oggi visibile nell'atrio della Basilica di S. Pietro, il 22 Febbraio del 1300 e fu chiamato centesima indulgenza. Questo Giubileo non nacque spontaneamente né da un'idea del Papa né dalla concertazione con la Curia, ma fu un'iniziativa puramente popolare. Infatti nella notte tra l'1 e il 2 gennaio del 1300, una folla di enormi proporzioni invase la Basilica di San Pietro per acquistare l'indulgenza e ottenere il perdono completo delle colpe commesse nell'ultimo anno del secolo. Allora Bonifacio VIII, vedendo il continuo afflusso di pellegrini, prese in considerazione l'idea del Giubileo e il 22 febbraio si recò personalmente alla Basilica e promulgò davanti a tutti l'indulgenza giubilare, facendo per la prima volta una Bolla retroattiva, che proclamava santo il centesimo anno. Tra pellegrini del primo Giubileo vanno ricordati Dante, Cimabue, Giotto, Carlo di Valois, fratello del re di Francia, con sua moglie Caterina. Dante Alighieri ne conserva un eco nella Divina Commedia.